Isopentenil pirofosfato
Isopentenil pirofosfato | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ácido (hidroxi-(3-metilbut-3-enoxi) fosforil)oxifosfónico | |
Identificadores | |
Número CAS | 358-71-4 |
PubChem | 15983957 |
ChemSpider | 13115335 |
MeSH | isopentenyl+pyrophosphate |
ChEBI | CHEBI:128769 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C5H12O7P2 |
Masa molecular | 246,092 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Mevalonate_pathway.png/220px-Mevalonate_pathway.png)
O isopentenil pirofosfato (IPP) [1], tamén chamado isopentenil difosfato [2][3] ou pirofosfato de isopentenilo (ás veces chamado isopreno activo) é un composto orgánico que funciona como intermediato na ruta de biosíntese de terpenos e esteroides pola vía clásica da HMG-CoA redutase. O IPP fórmase a partir de acetil-CoA por medio do ácido mevalónico.
Biosíntese
[editar | editar a fonte]O IPP fórmase a partir do ácido mevalónico. Este transfórmase primeiro en mevalonato 5-fosfato e este despois en mevalonato 5-pirofosfato. Este último é o que se transforma en isopentenil pirofosfato pola acción do encima mevalonato 5-pirofosfato descarboxilase en dous pasos máis e na reacción despréndese un CO2 procedente do grupo carboxilo. Posteriormente o IPP transfórmase en xeranil pirofosfato e este en varios pasos orixina escualeno, que en varios pasos máis dará lugar a lanosterol e colesterol.[4]
O IPP pode ser isomerizado a dimetilalil pirofosfato polo encima isopentenil pirofosfato isomerase.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/18/Sterol_synthesis.svg/350px-Sterol_synthesis.svg.png)
O IPP pode tamén ser sintetizado pola vía alternativa á do mevalonato para a biosíntese de terpenos, na que se forma a partir do (E)-4-hidroxi-3-metil-but-2-enil pirofosfato (HMB-PP) por acción do encima HMB-PP redutase (LytB, IspH). Esta vía alternativa á do mevalonato é utilizada por moitas bacterias, protozoos apicomplexos como o axente da malaria, e nos plastos das plantas superiores.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ PubChem compound isopentenyl-pp
- ↑ ChemSpider Isopentenyl diphosphate
- ↑ CHEBI Isopentenyl diphosphate (3-)
- ↑ Lehninger A. Principios de bioquímica. (1988). Omega. Páxinas 608-610. ISBN 84-282-0738-0.